Vsaka knjiga se spopada z različnimi izzivi:
* Dnevnik Wimpy Kid: Greg se skuša vklopiti, hoditi v srednjo šolo in se spoprijeti s svojim nadležnim starejšim bratom Rodrickom. Nauči se, da je pomembnejše biti to, kar si, kot poskušati biti priljubljen.
* Rodrickova pravila: Greg se ukvarja z Rodrickovimi potegavščinami, poskuša narediti vtis na svojo simpatijo in krmari po družbenih situacijah. Nauči se, da sta prijateljstvo in zvestoba pomembna.
* Zadnja slama: Greg se spopada s pretirano zaščitniško naravo svoje družine in se poskuša izogniti katastrofalnemu šolskemu projektu. Nauči se postaviti zase in spoznati, da stvari morda ne gredo vedno po načrtih.
In tako dalje. Vsaka knjiga predstavlja Grega nove izzive, in čeprav morda ne doseže vedno popolne rešitve, se s svojimi izkušnjami uči in raste.
Zato serija sledi Gregovemu celotnemu potovanju samoodkrivanja in krmarjenja po zapletenosti adolescence, namesto da bi rešila en sam problem.