V dnevniku Henslowe Diary je pod datumom 19. februar 1592 zapis, ki omenja Shakespeara kot enega od igralcev, ki so nastopili v predstavi z naslovom "Henry VI, Part 1" v gledališču Rose. Vnos se glasi takole:
> "Rd. pri Heneryju vjth the firste parte 19. februarja 1591 [tj. 1592] popoldan, Kyddeju, Marleyju in Shakespearu vjs"
Ta vnos nakazuje, da je bil Shakespeare igralec v Lord Strange's Men, eni od igralskih skupin, ki so nastopale v gledališču Rose v zgodnjih 1590-ih. Vnos tudi nakazuje, da je bil Shakespeare morda relativno uveljavljen član družbe, saj je omenjen po imenu poleg bolj znanega dramatika Thomasa Kyda in igralca Edwarda Alleyna.
Dnevnik Henslowe ponuja dragocene dokaze o Shakespearovi zgodnji karieri igralca v Londonu in potrjuje tudi datum, ko je sodeloval z igralsko skupino Lord Strange's Men.