Smith je postal znan po svoji blagovni znamki prevarantske igre, "igre mila", v kateri je mimoidočim prodajal škatle mila, češ da so vredne veliko več, kot so dejansko bile. Nato je s svojo karizmatično osebnostjo in prodajno sposobnostjo prepričal ljudi, naj kupijo škatle, pri čemer se je pogosto ločil od svojega težko prisluženega denarja samo zato, da bi odkril, da so v škatlah ničvredni predmeti, kot so kamenje ali kosi lesa.
Smithove bunco sheme so mu prinesle sloves spretnega in zvitega kriminalca, zato so ga iskali organi kazenskega pregona po vsej državi. Na koncu je bil ujet in obsojen leta 1898 ter obsojen na tri leta zapora. Vendar mu je uspelo pobegniti iz zapora po le nekaj mesecih prestajanja kazni in je nadaljeval svoje kriminalne dejavnosti, dokler ni bil končno ubit v streljanju s policisti v Skagwayu leta 1898.
Kljub kriminalni preteklosti je Smith postal nekoliko legendarna osebnost ameriške zgodovine, znan po svoji drznosti, karizmi in sposobnosti, da prelisiči organe pregona. Predstavljen je bil v številnih knjigah, filmih in televizijskih oddajah, njegovo ime pa ostaja sinonim za zlato dobo ameriških prevarantov in razbojnikov.