Tisti, ki se jim zdi Chesney smešen, bodo morda cenili njegov samozaničujoč smisel za humor in njegovo sposobnost, da se norčuje iz sebe in drugih. Morda bodo uživali tudi v njegovi energični in odprti osebnosti, ki jo pogosto opazijo v njegovih nastopih v živo in intervjujih.
Po drugi strani pa se lahko tistim, ki se jim zdi Chesney nadležen, zdi njegov humor preveč pretiran ali neumen. Morda jih odvrne tudi njegova včasih glasna in burna osebnost.
Nenazadnje, ali se vam zdi Kenny Chesney smešen ali nadležen ali ne, je stvar osebnega mnenja in ni pravilnega ali napačnega odgovora.