* Umor: Siegel je bil osumljen vpletenosti v več umorov, vključno z umorom Harryja Greenberga leta 1931 in umorom Benjamina "Bugsyja" Siegela leta 1941.
* Utaja davkov: Siegel je bil leta 1944 obsojen utaje davkov in je odslužil enoletno kazen v zveznem zaporu.
* Nezakonite igre na srečo: Siegel je bil vpleten v nezakonite igre na srečo v Las Vegasu, vključno s hotelom in igralnico Flamingo. Organizirani kriminalci so ga leta 1947 izgnali iz Flaminga.