Darling je srečal Butcha Cassidyja v Vernalu v Utahu v začetku leta 1896. Ruby Ann je bila ena redkih žensk, za katere je znano, da so potovale in ropale z Wild Bunchom, potem ko so zapustile Vernal. Skupaj sta ostala do Cassidyjeve očitne smrti (ali izginotja) kmalu po začetku 20. stoletja.
Po Cassidyjevem izginotju se je Ruby Ann poročila z Bobom Meeksom in imela hčerko. Bob Meeks je umrl, ko je bila Ruby Ann noseča z drugim otrokom. Ruby Darling Meeks je delala kot prostitutka in nadaljevala kriminalno kariero. Bila je vpletena v dva ločena incidenta, v katerih je bila aretirana zaradi ropa in napada, pri čemer je leta 1907 streljal in ranil moškega.
Septembra 1921 je bila Ruby Ann skupaj z dvema moškima aretirana zaradi zadrževanja banke First National Bank v Vernalu. Ruby Ann je bila obsojena na pet let v državnem zaporu v Utahu, kjer je umrla zaradi perforirane razjede 21. januarja 1926 v starosti 38 let.