Skupina Eden je bila ustanovljena maja 1998 skupaj s tremi soigralci:Jasonom Hartmanom, Garthom Taylorjem in Bradom Klynsmithom. S svojim prvencem "One" (izdan decembra 1998) je Eden dosegel najvišjo prodajo v prvem tednu v zgodovini južnoafriške glasbe. V Južni Afriki je bil petkrat certificiran kot Diamond, po vsem svetu pa je bil prodan milijon izvodov.
Skupina se je razšla leta 2001, člani skupine pa so izjavili, da želijo nadaljevati solo kariero.
Desmyter je imel svoj prvi televizijski nastop pri 14 letih v južnoafriški televizijski seriji "The Wild and Wonderful World of Animals", ki jo je vodil ustvarjalec filmov o divjih živalih Ian Player.
Leta 1998 ga je kot glavnega vokalista fantovske skupine Eden odkril glasbeni producent, ki ga je spoznal, ko je delal kot avtobusni sopotnik v priljubljenem nočnem lokalu Rosebank 'The Blue Room' v Johannesburgu v Južni Afriki.
Po razpadu Eden se je Desmyter osredotočil na svojo igralsko kariero. Zaigral je v glavni vlogi 'Jacka Morgana' v filmu "The 3 Way", ki je bila prva južnoafriška romantična komedija, ki jo je produciralo popolnoma temnopolto produkcijsko podjetje.
Desmyter je igral tudi glavno vlogo 'Jamesa' v celovečernem filmu "The Stickup".
Leta 2002 je izdal solo plesni singel z naslovom "Give Me a Chance", ki je bil 5. najbolj dodana pesem na južnoafriških radijskih postajah.
Leta 2003 je Desmyter večkrat gostoval v številnih južnoafriških televizijskih serijah, vključno z "Egoli" in "Zero Tolerance".
Desmyter je imel glavne vloge v odrskih produkcijah "The Mystery Of Irma Vep" in "The Fantasticks" leta 2004. Oba sta delovala kot off-broadway produkcije.
V začetku leta 2005 se je Desmyterjev drugi singel "In The Darkness" uvrstil med prvih deset na južnoafriških radijskih postajah.
Desmyter je leta 2006 gostoval tudi v južnoafriški televizijski seriji Generations.
Marca 2010 je Desmyter izdal nov singel "This Day", ki mu je junija sledil celovečerni album "Into the Light". Prvi singl z albuma "Into the Light" se je uvrstil na prvo mesto lestvice Metro FM Top 40.
Desmyter se je julija 2010 za stalno preselil v ZDA, da bi se podal v novo smer svoje solo glasbene kariere. Novembra 2010 je posnel in izdal svoj prvi božični singel "The Reason for the Season".
Desmyterjeva igralska kariera v Združenih državah se je začela z več nacionalnimi reklamami, kot so Ford, Chrysler, Bud Light, Coors Light, AT&T in številnimi drugimi.
Junija 2011 se je Desmyter pojavil v televizijski seriji Fox "The 9" kot igralec v ozadju.
Jeseni 2011 je Desmyter igral glavno vlogo Dannyja Baileya v kratkem psihološkem trilerju The Dark Place, ki je prejel več nagrad za kratke filme v ZDA.
Aprila 2012 je Desmyter dobil vlogo 'Jakea Morgana' v filmu "Fatal Call".
Leta 2013 je Desmyter gostoval v televizijski seriji CW "90210" in je bil označen kot "Brandon Myst".
Desmyter je vse leto 2014 nadaljeval s snemanjem in izdajanjem nove glasbe.
Leta 2015 je Desmyter dobil vlogo v prihajajočem filmu "The Perfect Guy", ki naj bi izšel v začetku leta 2016.
Leta 2016 je zaigral tudi v uspešnici "Boo! A Madea Halloween".