Čas: Dogajanje knjig je postavljeno v sodobno Ameriko, čeprav natančna leta niso navedena. Obstajajo sklicevanja na sodobne dogodke, kot so priljubljeni filmi in video igre, kar nakazuje, da se dogaja nekje med zgodnjim letom 2000 in danes.
Lokacija:
* Dom Grega Heffleyja: To je primarna nastavitev. Greg živi v primestni hiši s starši in mlajšim bratom Rowleyjem. To je tipičen dom srednjega razreda z dvoriščem, kletjo in družinsko sobo.
* Srednja šola: Greg obiskuje srednjo šolo, ki je zanj stalen vir stresa in tesnobe. Tu se pojavi večina konfliktov v knjigi. Šola je tipična ameriška srednja šola z učilnicami, kavarno in telovadnico.
* Druge lokacije: Knjige Grega popeljejo tudi drugam, kot so lokalno nakupovalno središče, knjižnica, prijateljeve hiše in različni javni dogodki.
Vzdušje:
* Humoristično: Knjige so polne humorja, ki pogosto izhaja iz Gregovih nerodnih in pogosto smešnih nesreč.
* Povezano: Situacije, s katerimi se sooča Greg, so sicer pretirane, a so primerljive z mnogimi srednješolci, zaradi česar so knjige privlačne in prijetne.
* Realno: Kljub humorju knjige prikazujejo tudi nekatere realnosti srednješolskega življenja, kot so pritisk vrstnikov, socialne tesnobe in boj za prilagajanje.
Na splošno je prizorišče Diary of a Wimpy Kid zasnovano tako, da je povezljivo in privlačno za mlade bralce ter zajame bistvo srednješolskega življenja na lahkoten in šaljiv način.