Vprašanje o avtorstvu :Avtorstvo Shakespearovih del je že stoletja predmet razprav. Medtem ko veliko soglasje pripisuje večino njegovih dram in pesmi Williamu Shakespearu iz Stratford-upon-Avona, so se številni skeptiki spraševali, ali je bil on edini avtor ali pa so bili vpleteni še drugi pisci. Alternativni kandidati, ki so jih predlagali različni teoretiki, so med drugim Christopher Marlowe, Francis Bacon in Edward de Vere.
"Izgubljena" leta :Obstaja precejšnja vrzel v našem znanju o Shakespearjevem življenju med letoma 1585 in 1592. To obdobje, ki ga pogosto imenujejo "izgubljena leta", je večinoma nedokumentirano in malo je podatkov o tem, kaj je Shakespeare počel ali kje je bil živeti v tem času. Nekateri učenjaki domnevajo, da je morda igral v gledališki skupini, potoval ali se ukvarjal z drugimi ustvarjalnimi prizadevanji.
Sonetna posvetila :Shakespearovi soneti so posvečeni skrivnostni osebnosti, znani samo kot "gospod W.H." Identiteta g. W.H. je bil predmet številnih razprav in špekulacij, z različnimi teorijami, ki kažejo, da bi lahko bil pokrovitelj, ljubimec ali tesen prijatelj Shakespeara. Vendar pa ni dokončnih dokazov, ki bi potrdili identiteto g. W.H.
Pomanjkanje osebnih rekordov :Presenetljivo je, da se je ohranilo zelo malo osebnih zapisov ali dokumentov, povezanih s Shakespearom. Ni znanega dnevnika, pisem ali drugih zapisov, ki bi nudili neposreden vpogled v njegovo osebno življenje, misli ali občutke. Pomanjkanje bistvenih biografskih podatkov je prispevalo k zagonetni in skrivnostni avri, ki obdaja Shakespeara.
Ugled v času svojega življenja :Čeprav je bil Shakespeare v svojem času uspešen in priznan dramatik, obstaja nekaj razprav o obsegu njegove slave in priznanja. Nekateri trdijo, da so ga njegovi sodobniki zelo slavili in spoštovali, drugi pa trdijo, da je njegov ugled narasel posmrtno. Zaradi različnih poročil in omejenih sodobnih zapisov je težko določiti natančno raven njegove priljubljenosti v času njegovega življenja.
Bo :Nekateri učenjaki so postavili vprašanja o okoliščinah, povezanih s Shakespearovo zadnjo voljo in oporoko. Dokument je razmeroma kratek in zdi se, da je bil napisan na hitro. V oporoki so neskladja, nekateri pomembni posamezniki, kot je njegova žena Anne Hathaway, pa so omenjeni le bežno. Ti dejavniki so privedli do špekulacij o resnični naravi Shakespearovega odnosa z družino in okoliščinah njegove smrti.
Te skrivnosti in negotovosti so spodbudile neskončne razprave, raziskave in teorije ter prispevale k trajnemu navdušenju nad Williamom Shakespearom in njegovo zapuščino kot enega največjih pisateljev v zgodovini.