"Hudičev odvetnik" (1997) :Theronova prebojna vloga je bila v tem pravnem trilerju, kjer je igrala skrivnostno ženo lika Keanuja Reevesa. Njen nastop ji je prinesel pohvale kritikov in širšo prepoznavnost.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron je igrala glavno vlogo v tej predelavi klasike iz leta 1949 in igrala primatologa, ki splete posebno vez z velikansko gorilo. Film je bil uspešen na blagajnah in še povečal Theronino priljubljenost.
"The Cider House Rules" (1999) :Theron je v tej drami o mladeniču, ki je odraščal v sirotišnici, odigrala kritiško hvaljeno predstavo. Igrala je vlogo zapletene in težavne mlade ženske, ki je pokazala svoj razpon in vsestranskost igralke.
"Pošast" (2003) :Theron je doživela fizično preobrazbo, da bi igrala serijsko morilko Aileen Wuornos v tej biografski kriminalni drami. Njena močna igra ji je prinesla široko kritiko in številne nagrade, vključno z oskarjem za najboljšo igralko.
Ti filmi so Charlize Theron med drugim uveljavili kot nadarjeno igralko s širokim naborom veščin in sposobnostjo upodabljanja zapletenih in zahtevnih likov. Njen uspeh in prepoznavnost sta jo pognala med mednarodne zvezde, zaradi česar je postala ena najbolj iskanih igralk v Hollywoodu.