Ključne težave, ki so prispevale k sklicu konvencije v Annapolisu septembra 1786, vključujejo:
1. Trgovina in trgovina: Konfederacijski členi niso zagotavljali ustreznih mehanizmov za ureditev meddržavne in zunanje trgovine. Države so se soočale z izzivi pri usklajevanju tarif, dajatev in predpisov, kar je vodilo v konflikte in gospodarsko neučinkovitost.
2. Pravice do krmarjenja: Reka Potomac, ki je služila kot pomembna prometna pot za več držav, je bila pod jurisdikcijo tako Virginije kot Marylanda. Nesoglasja glede pravic do plovbe in komercialnega dostopa so povzročila napetosti med tema državama.
3. Zahtevki zahodne dežele: Več držav je imelo konkurenčne ozemeljske zahteve do dežel na zahodni meji, zlasti do doline reke Ohio. Spori glede teh zemljiških zahtev so ustvarili negotovosti in napetosti med državami.
4. Finančne slabosti: Členi konfederacije niso pooblastili zvezne vlade za učinkovito zbiranje prihodkov ali uravnavanje valute. To je povzročilo finančno nestabilnost, pri čemer so države izdajale svoje valute, kar je povzročilo zmedo in nezaupanje.
5. Pomanjkanje centralne avtoritete: Konfederacijski člen je vzpostavil šibko centralno vlado z omejenimi pooblastili. Države so imele precejšnjo avtonomijo, kar je pogosto oviralo usklajevanje in reševanje problemov pri kritičnih vprašanjih.
Da bi obravnavali te izzive in našli rešitve, je bila sklicana konvencija v Annapolisu z delegati iz petih zveznih držav (Virginia, Delaware, Pennsylvania, New Jersey in New York), ki so se zbrali, da bi razpravljali o morebitnih spremembah ali revizijah členov konfederacije. Priporočila konvencije so utrla pot za ustavno konvencijo leta 1787, ki je na koncu pripeljala do oblikovanja močnejše zvezne vlade v skladu z ustavo ZDA.