Chappelleova komedija se pogosto loteva socialnih in političnih vprašanj, kot so rasa, razred in gentrifikacija. Znan je po svojem opazovalnem humorju in sposobnosti iskanja humorja v vsakdanjih situacijah.
Chappelle je za svoje delo prejel številne nagrade, vključno z dvema nagradama Grammy in nagrado Emmy. Comedy Central ga je imenoval tudi za enega izmed "100 največjih stand-up komikov vseh časov".
Poleg svojega komedijskega dela je Chappelle nastopil tudi v več filmih, vključno z Half Baked (1998), Con Air (1997) in You've Got Mail (1998). Prav tako je ustvaril in igral v posebni komediji Netflix The Age of Spin (2017).
Chappelle je glasen kritik medijev in Hollywooda. Govoril je proti pomanjkanju raznolikosti v zabavni industriji in načinu, kako so temnopolti ljudje pogosto prikazani v medijih.
Chappelle je kontroverzna osebnost in njegova komedija je bila pogosto kritizirana zaradi žaljivosti. Pohvalili so ga tudi zaradi njegove pripravljenosti, da spregovori o pomembnih vprašanjih, in zaradi sposobnosti, da nasmeje ljudi.
Chappellov prispevek k svetu vključuje:
* Njegova komedija je pripomogla k ozaveščanju o družbenih in političnih vprašanjih.
* Izzval je status quo in se zavzel proti nepravičnosti.
* Nasmejal je ljudi in razveselil milijone ljudi po vsem svetu.