Evo zakaj:
* Njun odnos je bil večinoma osredotočen na romantiko: Ichabod je bil navdušen nad Katrino van Tassel, lepo in bogato hčerko bogatega kmeta. Bolj si je želel pridobiti njeno naklonjenost kot pa jo naučiti česa.
* Katrina je bila že dobro izobražena: Katrina je bila iz premožne družine in se je verjetno dobro izobrazila. Ichabod, ki je bil učitelj, je bil gotovo tudi sam izobražen, vendar je malo verjetno, da bi jo naučil česa novega.
* Zgodba se osredotoča na Ichabodovo zasledovanje Katrine in Brezglavega jezdeca: Zgodba govori bolj o Ichabodovem strahu pred Brezglavim jezdecem in srhljivem vzdušju Sleepy Hollowa kot o kakršnih koli intelektualnih prizadevanjih.
Možno je, da je Ichabod morda delil nekaj zgodb ali anekdot s Katrino ali jo morda celo naučil pesem ali dve. Vendar je bil glavni poudarek njunih interakcij na romantiki in dogodkih, ki so na koncu pripeljali do Ichabodovega izginotja.