V 16. stoletju je bilo Stratford-upon-Avon uspešno mesto z močnim občutkom za skupnost. Mesto so vodili župan in svetniki, imelo pa je tudi živahno tržnico, kjer so domačini lahko kupovali in prodajali blago. Mesto je bilo tudi dom številnih cerkva in šol ter je bilo središče učenja in kulture.
Nekaj pomembnih krajev in stvari o Stratford-upon-Avonu v 16. stoletju vključuje:
- Cerkev Svete Trojice :V tej cerkvi je bil Shakespeare krščen in kjer je pokopan.
- Guildhall :Ta stavba je bila v Shakespearovem času sedež lokalne vlade in je tam služil kot odbornik.
- Tržni trg :To je bilo središče dejavnosti v Shakespearovih dneh in kjer je prodajal očetovo volno.
- Reka Avon :To je bila glavna prometna pot v Shakespearovem času in vir imena mesta.
- Novo mesto :To je bila Shakespearova družinska hiša in tam naj bi napisal veliko svojih dram.