Študiral je na Académie Julian in Académie Colarossi v Parizu. Med življenjem v Evropi se je politično aktiviral in njegovo delo je začelo odražati njegove politične poglede. Po vrnitvi v ZDA je nadaljeval z delom umetnika in političnega aktivista, znan pa je postal po svojih karikaturah in uredniških karikaturah.
Wolffove karikature in karikature so bile objavljene v različnih revijah in časopisih, vključno z New York World, New York Tribune, Boston Herald in Chicago Daily News. Objavil je tudi več knjig svojega dela, vključno z "The World's Worst People" (1907) in "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff je bil glasen kritik kapitalizma, imperializma in vojne, njegovo delo pa je pogosto odražalo njegovo nasprotovanje tem družbenim in političnim vprašanjem. Bil je tudi podpornik Socialistične stranke Amerike in je pogosto uporabljal svojo umetnost za promocijo strankine politike in kandidatov.