Glavne nastavitve:
* Gregova hiša: Tu se odvija večina zgodbe. Gre za tipično predmestno hišo z dvoriščem in kletjo, kjer Greg preživi veliko časa.
* Gregova soseska: Gregova soseska je prizorišče različnih dogodivščin in nesreč, vključno z njegovimi interakcijami s prijatelji in sosedi, kot sta Rowley in družina Heffley.
* Plaža: Precejšen del zgodbe se odvija na plaži, kjer Greg in Rowley naletita na različne izzive in se kljub nerodnosti skušata zabavati.
* Bazen: Greg in Rowley pogosto obiskujeta tudi soseski bazen, kjer poskušata narediti vtis na dekleta in se zabavati s prijatelji.
* Tabor: V drugi polovici knjige se Greg in Rowley udeležita poletnega tabora, ki ponuja nove izzive in izkušnje, vključno z zloglasnim "Cheese Touch".
Druge nastavitve:
* The Mall: Greg obišče nakupovalno središče s svojo družino in naleti na običajne nerodne situacije s svojim mlajšim bratom Mannyjem.
* Knjižnica: Gregovo srečanje s knjižnico in njenimi strogimi pravili zgodbi doda humor.
* Gledališče: Greg in Rowley se udeležita filma, ki poudarja njune težave s socialnimi situacijami.
Pomembna opomba: Knjiga ne navaja določenih lokacij ali mest, zato ohranja zgodbo primerljivo in univerzalno. Okoliščine se osredotočajo na tipične izkušnje poletnih počitnic in vsakdanji svet srednješolca.