Filmi:
* Pretty in Pink (1986) :Ta najstniški roman je verjetno njegova najbolj znana vloga.
* Superman IV:Iskanje miru (1987) :Igral je vlogo Lennyja Luthorja, sina Lexa Luthorja.
* Trije mušketirji (1993) :Komičen pogled na klasično zgodbo, kjer je igral Plancheta.
* Vroči posnetki! (1991) in Hot Shots! Part Deux (1993) :Dva parodijska filma s Charliejem Sheenom v glavni vlogi, kjer je Cryer igral stransko vlogo.
* Gumb and Dumber (1994) :Majhna, a nepozabna vloga natakarja.
* Samo na obisku (2001) :Francosko-ameriška komedija, kjer Cryer igra srednjeveškega viteza.
* Težave z moškimi (2010) :romantična komedija z zvezdniško igralsko zasedbo.
* Hit Man (2012) :Triler o morilcu, ki ima nalogo ubiti ameriškega senatorja.
Televizija:
* Slavni Teddy Z (1989-1990) :Njegova prva glavna vloga v TV sitcomu.
* Težave z Larryjem (1993-1994) :Kratkotrajni sitcom, kjer je Cryer igral naslovnega junaka.
* Partnerji (2011-2012) :Z Michaelom Uriejem je igral v tej sitkomi o partnerstvu med dvema odvetnikoma.
* Dva moža in pol (2003-2015) :Cryerjeva prodorna vloga Alana Harperja, ki mu je prinesla štiri nagrade Primetime Emmy za najboljšega stranskega igralca v humoristični seriji.
* Mama (2013-2021) :Igralski zasedbi tega sitcoma se je pridružil v 4. sezoni in je igral vlogo Adama, zaljubljenca Christy (igra jo Anna Faris).
* Godfather of Harlem (2019-danes) :Cryer igra vlogo župana Roberta Wagnerja, pokvarjenega župana New Yorka v obdobju kriminalnega šefa Bumpyja Johnsona.
To je le izbor njegovih najodmevnejših projektov. Jon Cryer je v svoji karieri sodeloval pri številnih drugih filmskih in televizijskih projektih. Je vsestranski in nadarjen igralec, ki se je izkazal kot sposoben igrati tako komične kot dramske vloge.