* "Pretty in Pink" (1986): Ta klasika je začela svojo kariero, Cryer pa je igral ljubečega, čudnega najboljšega prijatelja Duckieja.
* "Vroče posnetke!" (1991): Ta smešna parodija na "Top Gun" je bila Cryer kot nevrotični, a predani pilot, Topper Harley.
* "Potezna nevesta" (1999): Cryer je imel podporno vlogo v tej romantični komediji, ki je igral očarljivega in podpornika najboljšega prijatelja Ikea.
* "Super 8" (2011): Cryer je igral podporno vlogo v tem znanstveno-fantastičnem trilerju, ki ga je proizvajal Spielberg, o skupini otrok, ki so priča skrivnostni nesreči z vlakom.
Medtem ko je imel Cryer številne druge filmske zasluge, so to tisti, za katere je najbolj prepoznan. Znan je predvsem po svojih komičnih vlogah v televizijski seriji, kot sta "Dva in pol" in "Nori", vendar so ti filmi utrdili njegovo mesto v pop kulturi.