Stewart je diplomiral na pravni fakulteti Harvard in univerzi Northwestern. Je pooblaščena odvetnica v Illinoisu. Delovala je na področju prava, izobraževanja in javnih politik. Je tudi aktivna članica skupnosti. Delovala je v številnih odborih in odborih, pogosto pa je povabljena, da govori na dogodkih.
Stewart je močan zagovornik socialne pravičnosti in enakosti. Je pogosta kritika kazenskopravnega in izobraževalnega sistema. Je tudi zagovornica cenovno dostopnih stanovanj in dostopa do zdravstvenega varstva. Stewart je strasten in zgovoren predstavnik afroameriške skupnosti. Je vzornica mladim in vir navdiha za marsikoga.
Leta 2022 je bil Stewart izvoljen v mestni svet Chicaga. Predstavlja 5. oddelek, ki vključuje dele južne in zahodne strani Chicaga.