Pesem se začne tako, da se govornik spomni posebnega spomina, ko je bil s Timothyjem na polju rož. Govornik opisuje lepoto rož in kako se zdi, da žarijo v sončni svetlobi. Ta spomin je povezan z občutkom sreče in zadovoljstva in je osnova za preostanek pesmi.
Ko pesem napreduje, postaja govorčev ton bolj refleksiven in mračen. Govornik začne razmišljati o poteku časa in o tem, kako je vplival na njun odnos s Timothyjem. Spoznata, da so se stvari spremenile in da si nista več tako blizu, kot sta bila nekoč. To spoznanje vodi v občutek izgube in obžalovanja.
Govornik nato nadaljuje z opisom vrste sanj, ki so jih imeli o Timoteju. V teh sanjah je Timothy vedno mlajši in bolj brezskrben. Govornik si te sanje razlaga kot način soočanja z izgubo njunega odnosa. So način zadrževanja preteklosti in ohranjanja spominov na skupni čas.
Pesem se konča z govornikom, ki izraža občutek upanja in optimizma. Zavedajo se, da je njihov odnos s Timothyjem še vedno pomemben in pomemben, čeprav se je spremenil. Hvaležna sta za čas, ki sta ga preživela skupaj, in prepričana sta, da drug drugega ne bosta nikoli pozabila.
Na splošno je »Timothy Winters« močna in ganljiva pesem, ki raziskuje kompleksna čustva, povezana z ljubeznijo, izgubo in minevajočim časom. Pesem je lepo napisana in polna bogate podobe in simbolike. To je delo, ki bo odmevalo pri bralcih vseh starosti in ozadij.