1996:
- Gavin DeGraw se je preselil v New York, da bi nadaljeval svojo glasbeno kariero.
1999:
- Med nastopom v Bitter Endu, znanem klubu Greenwich Village, je DeGrawa opazil iskalec talentov iz J Records.
- Podpisal je razvojno pogodbo z J Records, ki mu je zagotovila sredstva za snemanje in razvoj svoje glasbe.
2001:
- J Records je izdal DeGrawov prvenec EP z naslovom "Gavin DeGraw."
2003:
- DeGraw je izdal svoj debitantski album "Chariot", ki je vključeval uspešnico "I Don't Want to Be."
- Pesem je postala komercialna uspešnica, dosegla je 10. mesto na lestvici Billboard Hot 100 in bila zelo predvajana po radiu.
2005:
- DeGrawov drugi album, "Gavin DeGraw," je izšel in produciral še en uspešen singel, "Follow Through."
S temi pomembnimi mejniki se je Gavin DeGraw trdno uveljavil kot nadarjen pevec in tekstopisec v glasbeni industriji. Njegov značilen glas in sposobnost ustvarjanja iskrenih in sorodnih pesmi sta očarala občinstvo in postavila temelje za njegov kasnejši uspeh.