Zasloveli so v poznih šestdesetih in zgodnjih sedemdesetih letih prejšnjega stoletja z uspešnicami, kot so "I Want You Back", "ABC" in "I'll Be There". Uspeh skupine so pripisali njihovemu izjemnemu glasbenemu talentu, zlasti Michaelovim izjemnim vokalnim sposobnostim in plesnim gibom, pa tudi skupni karizmi bratov. V svoji karieri so izdali več uspešnih albumov in postali ena najbolj priljubljenih skupin v glasbeni industriji.
Glavni razlog, zakaj sta Michael in Jackson Five pela skupaj, je bila finančna podpora družine in uresničevanje skupne strasti do glasbe. Kot brata in sestra sta imela tesno vez in sta rada nastopala skupaj. Njihova enotnost je skupaj z individualnimi talenti prispevala k njihovemu uspehu kot skupini.
Vendar pa je sredi sedemdesetih let prejšnjega stoletja Michaelova solo kariera začela vzpenjati in postopoma je prevzel vidnejšo vlogo v skupini Jackson Five. Leta 1975 je izdal svoj prelomni solo album "Off the Wall", ki je pokazal njegov izjemen talent pevca, plesalca in tekstopisca. Ko je Michaelova solo kariera cvetela, so Jackson Five prešli v spremljevalne skupine za njegove turneje, kar je sčasoma vodilo do razpada skupine leta 1983.
Pomembno je omeniti, da je Michael sicer dosegel izjemen uspeh kot solo umetnik, vendar je vedno priznaval in cenil svoje korenine z Jackson Five. Zgodnji uspeh skupine je bil trdna podlaga za njegove prihodnje dosežke in je pomagal oblikovati njegovo kariero enega najvplivnejših glasbenikov vseh časov.