1. verz (Lil Wayne):
1. Analogija lizike: Wayne svojo ljubezen primerja z liziko, kar namiguje na sladko in mamljivo privlačnost, ki se ji ne more upreti.
2. "Suck on me like a Gobstopper": Gobstoppers so trdi, dolgotrajni bonboni. Ta linija implicira željo po dolgotrajnem užitku in zadovoljstvu.
3. "Ona je zvezdni utrinek": Zvezdni utrinki predstavljajo nekaj sladkega in sočnega. To krepi idejo neustavljivega in čudovitega romantičnega zanimanja.
Refren:
1. "Lollipop, l...
2. "Kmalu ga bom dobil, zato ga ne izpusti iz rok, ne ustavi ga, ne bom ga pljunil": To pomeni igrivo izmenjavo med Waynom in njegovim ljubezenskim interesom, kjer drug drugega dražita in izzivata.
2. verz (statični dur):
1. "Tako dobrega okusa je, da je ne bom nikoli pozabil": Static Major izraža globoko občudovanje deklininega okusa in šarma, kar kaže na močno povezanost.
2. "Jagodna torta, nima ličil": Ta linija prikazuje naravno, neokrašeno lepoto, ki je še vedno očarljiva.
3. "Samo rad bi jo zajemal, zajemal bi jo kot sladoled": Kot sladko poslastico si ne more pomagati, da je ne bi zagrabil in s tem poudaril močno željo, da bi bila skupaj.
Refren (ponovitev)
3. verz (Lil Wayne):
1. "Njena igra z glavo je smešna, daje mi pamet nad temo": To kaže na stopnjo strastne intimnosti, ki presega fizični užitek in doseže intelektualno in čustveno raven.
2. "Zelo jo imam rad, skrbim, da je zadovoljna, to počnem zjutraj in pozno zvečer": To poudarja njegovo predanost ohranjanju zadovoljstva in sreče partnerja.
Most (statični dur):
1. "Oh, tako sladka je in tako okusna": To še dodatno okrepi idejo o dekliški sladkosti in privlačnosti, skoraj kot prijetna sladica.
Refren (ponovitev)
Outro (Lil Wayne):
1. "To je Lil Weezy, delam to za svoje ljudi": Wayne uveljavlja svojo identiteto in predanost svojim oboževalcem ter krepi svojo povezanost z njimi.
2. "Rad bi se zahvalil svojim sovražnikom, ker so me naredili močnejšega": Vzame si trenutek, da prizna svoje kritike, njihovo negativnost pa uporabi kot gorivo, da se potisne naprej.
Navsezadnje je »Lollipop« igriva, čutna in sugestivna pesem, ki uporablja metafore sladkarij in žive podobe, da izrazi željo in privlačnost Lil Wayna in Static Majorja do njunih ljubezenskih interesov.