Segment s prvotnim naslovom "Charlene and The Colberts" je bil predvajan od leta 2005 do 2014. Colbert sam ni glasbenik, saj se je njegova vloga osredotočala predvsem na satiro, komedijo in politične komentarje. "Charlene Right Behind You" je postala znana po svojih šaljivih besedilih in igrivem norčevanju iz dinamike glasbene industrije.