Sides je začel igrati klavir pri petih letih in hitro pokazal izjemen talent za instrument. Študiral je na Juilliard School in New England Conservatory of Music, kjer je diplomiral iz klavirja in dirigiranja.
Sides je kot solist nastopal z velikimi orkestri, vključno z Newyorškimi filharmoniki, Bostonskim simfoničnim orkestrom in Losangeleškimi filharmoniki. Sodeloval je tudi z vodilnimi dirigenti, kot so James Levine, Seiji Ozawa in Gustavo Dudamel.
Sides je poleg izvajalskega dela tudi cenjen skladatelj in aranžer. Njegove skladbe so izvajali Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra in American Composers Orchestra.
Sides trenutno dela na fakulteti Juilliard School, kjer poučuje klavir in dirigiranje. Je tudi umetniški vodja festivala komorne glasbe David Sides, ki vsako poletje poteka v Vermontu.
Na podlagi njegovega obsežnega usposabljanja, poklicne kariere ter priznanja kritikov in občinstva je jasno, da je David Sides zelo usposobljen in uspešen pianist.