- Gradbeni delavec :Perry je več let delal kot gradbeni delavec, tudi v gradbenem podjetju, ki je bilo v lasti njegovega očeta.
- Varnostnik :Perry je kratek čas delal kot varnostnik v skupnosti upokojencev.
- Izbiralec računov :Perry je nekaj časa delal kot izterjevalec računov, kar je opisal kot težko in neprijetno delo.
- Nepremičninski agent :Perry je pridobil licenco za nepremičnine in nekaj časa delal kot nepremičninski posrednik, vendar se mu je zdelo zahtevno in ne posebej donosno.
- Dramatik in gledališki igralec :Perry je začel pisati igre v zgodnjih devetdesetih letih prejšnjega stoletja, pri čemer se je opiral na lastne izkušnje in ljudi, ki jih je srečal v svojih različnih službah. Svoje igre je izvajal v majhnih gledališčih in skupnostnih centrih okoli Atlante, s čimer si je pridobil lokalne privržence.
- Dramatik in režiser :Ko je Perryjev ugled dramatika rasel, je začel režirati lastne igre in prevzel nadzor nad ustvarjalnim procesom od začetka do konca. Leta 1992 je sam produciral in financiral svojo prvo igro, »I Know I've Been Changed«, ter nadaljeval s pisanjem, režijo in produkcijo uspešnih iger v devetdesetih letih.