1. Urejevalec krajine :Jason Aldean je v zgodnjih letih delal kot krajinar. Včasih je kosil trato, obrezoval grmovje in opravljal splošne naloge urejanja okolice za lokalno podjetje za urejanje okolice.
2. Natakar :Aldean je delal tudi kot natakar v različnih lokalih. Med strežbo pijač in interakcijo s strankami si je pridobil izkušnje s službo za stranke in interakcijo.
3. Prodajalec pnevmatik :V nekem trenutku se je Jason Aldean preizkusil v prodaji in delal kot prodajalec pnevmatik. Prodajal je pnevmatike in nudil storitve strankam v lokalni trgovini s pnevmatikami.
4. Gradbeni delavec :Aldean je bil tudi kratek čas gradbeni delavec. Delal je na gradbiščih in opravljal različna dela v zvezi z gradnjo in obnovo.
5. Varnostnik :Jason Aldean je delal kot varnostnik v nočnem klubu. Bil je odgovoren za vzdrževanje reda in zagotavljanje varnosti gostov in osebja.
Ta delovna mesta so Aldeanu prinesla dragocene življenjske izkušnje, delovno etiko in medosebne veščine, ki bodo kasneje prispevale k njegovemu uspehu v glasbeni industriji. Toda njegova strast do glasbe in njegova odločenost sta ga na koncu pripeljali do tega, da je nadaljeval kariero country pevca.