Tukaj je nekaj ključnih datumov v zgodovini iPod shuffle:
* 11. januar 2005: Apple izda prvo generacijo iPod shuffle, ki ima 512 MB prostora za shranjevanje in lahko shrani do 120 pesmi.
* 12. september 2006: Apple izda drugo generacijo iPod shuffle, ki ima manjšo velikost in novo "shuffle switch", ki uporabnikom omogoča preprosto preklapljanje med pesmimi.
* 5. september 2007: Apple izda tretjo generacijo iPod shuffle, ki ima nov vmesnik s kolescem na klik in je na voljo v različnih barvah.
* 9. september 2009: Apple izda četrto generacijo iPod shuffle, ki ima novo funkcijo VoiceOver, ki uporabnikom omogoča, da slišijo ime skladbe, ki se trenutno predvaja.
* 1. september 2010: Apple izda iPod shuffle pete generacije, ki ima nov dizajn in je na voljo v različnih barvah.
* 12. september 2012: Apple izda iPod shuffle šeste generacije, ki ima novo funkcijo VoiceOver, ki uporabnikom omogoča, da slišijo ime trenutno predvajane pesmi in ime izvajalca.
* 27. julij 2017: Apple izda iPod shuffle sedme generacije, ki ima nov dizajn in je na voljo v različnih barvah.