Predvsem je jasno, da je bil Shakespeare visoko usposobljen rokodelec, ki je bil zelo ponosen na svoje delo. Bil je mojster jezika in je globoko razumel človeško naravo, kar mu je omogočilo ustvarjanje zapletenih in verjetnih likov in zgodb. Imel je tudi ostro oko za podrobnosti in se je pogosto zelo trudil, da bi zagotovil natančnost in zgodovinsko pravilnost svojih iger.
Hkrati je bil Shakespeare tudi 商人 in se je zavedal, da morajo biti njegove igre uspešne, da lahko preživijo. To je pomenilo, da se je moral pritožiti na okus svojega občinstva, kar je včasih lahko vodilo do kompromisov v smislu umetniške integritete. Na primer, v svoje igre je pogosto vključeval nesramne šale in komedijo, da bi pritegnil prizemlje, čeprav se mu ti elementi osebno morda niso zdeli posebej humorni.
Poleg tega je bil Shakespeare tudi produkt svojega časa, njegove poglede na nekatere teme pa je oblikoval družbeni in politični kontekst, v katerem je živel. Bil je na primer odločen zagovornik monarhije in je kralje in kraljice pogosto upodabljal v pozitivni luči. Vendar pa se je tudi močno zavedal krivic in neenakosti elizabetinske družbene hierarhije in je včasih uporabil svoje igre za kritiko teh vprašanj.
Na splošno je bil Shakespearov odnos do njegovih dram zapleten in niansiran, kar je odražalo njegov status visoko usposobljenega umetnika in premetenega poslovneža. Na svoje delo je bil zelo ponosen in si je ves čas prizadeval izpopolnjevati svojo obrt, zavedal pa se je tudi, da je za preživetje treba nagovarjati občinstvo. Posledično so njegove igre bogata in zapletena tapiserija, ki odraža celotno paleto človeških izkušenj.