Jackson je svojo kariero začel sredi osemdesetih let, ko je leta 1989 podpisal pogodbo z založbo Arista Records iz Nashvilla. Njegov prvi album, "Here in the Real World" , je izšel leta 1990. Album je ustvaril štiri single, ki so vsi dosegli Top 10 na Billboardovi lestvici Hot Country Singles.
Leta 1991 je Jackson izdal svoj drugi album, "Don't Rock the Jukebox" , ki je bil celo uspešnejši od njegovega prvenca. Album je proizvedel šest singlov, ki so vsi dosegli Top 10 na lestvici Billboard Hot Country Singles. Album je prejel tudi 3x platinasti certifikat RIAA, zaradi česar je bil Jacksonov prvi album s platinasto naklado.
Leta 1992 je Jackson izdal svoj tretji album, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)" , ki je bil tudi zelo uspešen. Album je proizvedel šest singlov, ki so vsi dosegli Top 10 na lestvici Billboard Hot Country Singles. Album je prejel tudi 4x platinasti certifikat RIAA, zaradi česar je Jacksonov drugi album s platinasto naklado.
Jackson je še naprej izdajal uspešne albume v devetdesetih in dvajsetih letih, s svojim najnovejšim albumom "Where Have You Gone" , ki je izšel leta 2009.
V svoji karieri je Jackson prejel številne nagrade, vključno z 22 nagradami Country Music Association Awards, 2 nagradama Grammy in 2 Academy of Country Music Awards. Je tudi član Grand Ole Opry.