Medtem ko je bila v Nashvillu, je Swiftova pritegnila pozornost tekstopisca in glasbenega producenta Scotta Borchette, ki je leta 2005 ustanovil neodvisno založbo Big Machine Records. Navdušen nad njenim talentom, je Borchetta z mlado izvajalko podpisal razvojno pogodbo, ki je vodila do izdaje njenega prvenca. singl "Tim McGraw" leta 2006. Uspeh singla je pritegnil pozornost industrije country glasbe in dosegel vrh Billboard Hot Country Songs lestvica leta 2007.
Swiftova je oktobra 2006 izdala svoj istoimenski debitantski album, ki je naletel na odobravanje kritikov in komercialni uspeh. Zasedla je vrh lestvice Billboard 200 in bila petkrat platinasto certificirana s strani Združenja glasbene industrije Amerike (RIAA), prodala pa se je v več kot 5,5 milijonih izvodov po vsem svetu. Naslednji albumi Swiftove so še naprej postajali priljubljeni, vključno z njenim drugim studijskim albumom "Fearless" (2008), ki je leta 2010 prejel nagrado za album leta na podelitvi nagrad Grammy, in "Speak Now" (2010), ki je debitiral na prvem mestu lestvice Billboard 200. lestvico in prodal več kot 1 milijon izvodov v prvem tednu izida.
Swiftin glasbeni slog se je sčasoma razvijal in v njeno glasbo vključil elemente popa, rocka in countryja. Njeni kasnejši albumi, kot so "Red" (2012), "1989" (2014) in "Reputation" (2017), so zaznamovali premik k bolj pop usmerjenemu zvoku in Swift uveljavili kot eno najuspešnejših in priznanih umetnic. v svetu. Leta 2020 je izdala dva kritiško hvaljena albuma, »Folklore« in »Evermore«, ki sta debitirala na prvem mestu lestvice Billboard 200 in osvojila album leta na podelitvi nagrad Grammy leta 2021 oziroma 2022.
V svoji karieri je Swiftova prejela številne nagrade in priznanja, vključno z nagradami Grammy, American Music Awards, People's Choice Awards in Brit Awards. Prodala je več kot 100 milijonov albumov po vsem svetu, kar jo uvršča med najbolje prodajane glasbene izvajalce vseh časov.