Tukaj je nekaj ključnih težav, s katerimi se sooča Greg:
* Socialna izolacija: Greg se počuti osamljenega in izobčenega, še posebej potem, ko se njegov najboljši prijatelj Rowley Jefferson začne družiti z drugimi otroki.
* Pomanjkanje samozavesti: Počuti se nerodno in negotovo, zaradi česar sprejema slabe odločitve, na primer, da poskuša biti prijatelj s »kul« otroki, ki ga samo izkoriščajo.
* Ukvarjanje z nasilneži: Sooča se z nasilneži, kot je priljubljeni nogometaš Rodrick, in celo z lastnim starejšim bratom.
* Navigacija po srednji šoli: Greg se s težavo prilagaja novemu okolju, družbeni dinamiki in akademskim pritiskom srednje šole.
* Družinski konflikti: Ima nesoglasja s starši, starejši brat pa mu nenehno nagaja.
Zgodba sledi Gregovim poskusom, da bi rešil te težave, pogosto z zgrešenimi in šaljivimi metodami, kar na koncu pripelje do osebne rasti in razumevanja.