Znan je po pesmih, kot so:
* "Ne postanejo vsa dekleta lepša ob zaključku" (1974)
* "Soba, polna vrtnic" (1975)
* "Stand By Me" (1976)
* "Ne poznaš me" (1977)
* "Ona je moja vrsta ženske" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Za Gilleyjevo glasbo so značilni živahni tempo, honky-tonk zvok in privlačne melodije , zaradi česar je postal priljubljena oseba v gibanju "urbanih kavbojev" poznih sedemdesetih in zgodnjih osemdesetih let prejšnjega stoletja.
Znan je bil tudi po svojem lastništvu slavnega nočnega kluba "Gilley's" v Pasadeni v Teksasu, ki je bil prikazan v filmu "Urban Cowboy" (1980) in pomagal pri popularizaciji honky-tonk scene.