* Gregov načrt, da bo »kul«, se izjalovi: Preizkuša različne sheme, da bi postal priljubljen, vendar je zaradi svojih prizadevanj pogosto videti še bolj neroden. Njegov poskus, da bi bil videti trd, tako da se pretvarja, da je prijatelj s šolskim nasilnikom Rowleyjem, se na koncu spektakularno izjalovi, ko se Rowley poškoduje in Grega obtožijo.
* Njegovi poskusi "družbenih medijev" so katastrofalni: Gregovi poskusi, da bi posnel "kul" video za svoje sošolce, se končajo s sramotnimi neuspehi. Njegova prizadevanja, da bi postal viralen, samo poudarjajo njegovo nerodnost.
* Njegovo iskanje dekleta gre po zlu: Greg sanja o dekletu, vendar se njegovi poskusi narediti vtis na dekleta pogosto končajo s ponižanjem. Na koncu se zaljubi v Rowleyjevo sestro, ki je daleč od njegovega ideala, in tudi to razmerje ne gre gladko.
* Njegova želja, da bi se »vklopil«, ga loči od njegovih prijateljev: Gregovo nenehno prizadevanje, da bi bil priljubljen in "kul", ga pogosto privede do tega, da zanemari svoja pristna prijateljstva, zlasti z Rowleyjem. Rowley ga spravi v zadrego, čeprav je Rowley pravzaprav dober prijatelj.
* Njegovi poskusi, da bi naredil vtis na očeta, so naleteli na razočaranje: Greg se nenehno trudi ugoditi očetu, a njegova prizadevanja pogosto napačno razlagajo ali zanikajo. Pomanjkanje očetovega zanimanja za njegove "kul" hobije in želje med njima povzroči razkol.
Te situacije prikazujejo ironijo Gregovih izkušenj. Obupno poskuša nadzorovati svoje okolje in si ustvariti življenje, ki si ga želi, toda zdi se, da je svet odločen, da ga bo obkrožil. Njegovi poskusi krmarjenja po družbeni pokrajini srednje šole pogosto vodijo do nepričakovanih in humornih rezultatov.