Bil je znan po svojem nenasitnem hazarderskem duhu in je stavil tudi na najbolj absurdne stvari, kot so žabje skakalne sposobnosti, konjska dirka ali celo izid pasjega boja.
Pomembno je omeniti, da je Jim Smiley izmišljen lik iz kratke zgodbe Marka Twaina "Slavna žaba, ki skače iz okrožja Calaveras."