Bobbyjev zadnji nastop s skupino je bil decembra 1999 v Grand Ole Opry. Njegov odhod je bil posledica takratnih zdravstvenih razlogov. Še naprej je pisal pesmi za Sawyerja Browna in z njimi posnel še tri albume ("Cafe On the Corner" iz leta 2000, "Bootleg" iz leta 2002 in "Mission Temple Fireworks Stand" iz leta 2004), preden se je leta 2004 odločil umakniti s turnej in preživeti več časa s svojo družino in se osredotoči na druge poslovne interese.
Kljub temu, da s skupino ni bil več na turneji, je Bobby še naprej pisal pesmi za Sawyerja Browna na njihovih naslednjih dveh albumih, "Can You Hear Me Now" iz leta 2006 in "The Boys Are Back" iz leta 2010.