Diddyjeva kariera se je začela v zgodnjih devetdesetih, ko je delal kot pripravnik pri založbi Uptown Records. Hitro se je povzpel po lestvici in postal direktor založbe A&R. Leta 1993 je ustanovil lastno založbo Bad Boy Records in izdal svoj debitantski album "No Way Out". Album je bil komercialno uspešen, saj je bil prodan v več kot 7 milijonih izvodov po vsem svetu in ustvaril več uspešnic, vključno z "Can't Nobody Hold Me Down" in "I'll Be Missing You".
Diddy je v devetdesetih še naprej izdajal uspešne albume, vključno z "Forever" (1999) in "The Saga Continues..." (2001). Produciral je tudi albume za druge izvajalce, kot sta "Ready to Die" (1994) The Notorious B.I.G. in Masejev "Harlem World" (1997).
Diddy je poleg glasbene kariere uspešen tudi v poslu. Lansiral je več modnih linij, med njimi Sean John in Misa Hylton. Ustanovil je tudi več podjetij, vključno z blagovno znamko vodke Ciroc in televizijsko mrežo Revolt.
Diddy je ena najuspešnejših in najvplivnejših osebnosti v glasbeni industriji. Prejel je številne nagrade, vključno s tremi nagradami Grammy in dvema MTV Video Music Awards. Sprejet je bil tudi v Songwriters Hall of Fame.