* Glasbeni vodja: Je izvršni direktor, ki je sodeloval pri odkrivanju in razvoju uspešnih glasbenih izvajalcev.
* Televizijska osebnost: Najbolj znan je po svoji vlogi sodnika v različnih šovih talentov, kot so "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" in "Britain's Got Talent".
* Producent: Je uspešen televizijski producent, ustvarja in izvršno producira številne oddaje.
* Podjetnik: Je lastnik in vodi več podjetij, povezanih z zabavo, vključno s Syco Entertainment.
V bistvu je Simon Cowell večplastna figura v zabavni industriji, prepoznavna po svoji ostri duhovitosti, odkriti kritiki in sposobnosti odkrivanja talentov.