Jennings se je rodil v Littlefieldu v Teksasu in je začel igrati kitaro že v zgodnji mladosti. Nanj so vplivali različni glasbeni stili, vključno s countryjem, rokenrolom in bluesom. Jennings se je v petdesetih letih preselil v Phoenix v Arizoni, kjer je začel nastopati v lokalnih nočnih klubih. Sčasoma je ustanovil skupino z imenom Waylors, ki je leta 1966 izdala svoj prvi album.
Jenningsov prebojni album je prišel leta 1968 z izdajo "Just to Satisfy You". Album je bil komercialno uspešen in Jenningsa je pomagal uveljaviti kot eno vodilnih osebnosti v glasbi outlaw country. Jennings je še naprej izdajal uspešne albume v sedemdesetih in osemdesetih letih prejšnjega stoletja, vključno z "Ladies Love Outlaws" (1972), "Wanted:The Outlaws" (1976) in "Honky Tonk Heroes" (1983).
Poleg glasbe je bil Jennings znan tudi po divjem in uporniškem življenjskem slogu. Pogosto so ga aretirali zaradi posedovanja mamil in drugih kaznivih dejanj, enkrat pa je bil obsojen na zapor. Vendar Jennings nikoli ni dovolil, da bi ga težave odvrnile od ustvarjanja glasbe. Snemal je in nastopal vse do svoje smrti leta 2002.
Jennings je bil leta 2001 sprejet v Hišo slavnih country glasbe, počaščen pa je bil tudi z zvezdo na Hollywood Walk of Fame. Velja za eno najvplivnejših osebnosti v country glasbi, v njegovi glasbi pa še vedno uživajo oboževalci po vsem svetu.