Zgodnje življenje in izobraževanje
Cosgrove se je rodil 13. avgusta 1964 v Hartfordu v Connecticutu. Leta 1982 je diplomiral na šoli Saint Francis, nato pa se je vpisal na kolidž Providence, kjer je leta 1986 diplomiral iz politologije. Po diplomi na fakulteti , Cosgrove je delal za generalno skupščino Connecticuta kot zakonodajni pomočnik. Nato je obiskoval Pravno fakulteto Univerze v Connecticutu, kjer je leta 1992 pridobil doktorat prava.
Politična kariera
Cosgrove je bil prvič izvoljen v predstavniški dom Connecticuta leta 1992, pri 28 letih. Predstavljal je 15. okrožje, ki vključuje dele mest East Hartford, Glastonbury in South Windsor. Cosgrove je bil v predstavniškem domu skupaj 18 let, v času svojega mandata pa je bil član več odborov, vključno z odborom za proračunska sredstva, odborom za finance in odborom za javno varnost. Bil je tudi predsednik predstavniškega doma odborov za promet in javno varnost.
Leta 2010 je Cosgrove kandidiral za senat zvezne države Connecticut, a ga je premagala sedanja kandidatka, demokratka Melody Currey. Po porazu je Cosgrove napovedal, da se ne bo potegoval za ponovno izvolitev v predstavniški dom. Leta 2011 je zapustil funkcijo.
Poslovna kariera
Po odhodu iz politike je Cosgrove postal nepremičninski razvijalec. Je predsednik in izvršni direktor Cosgrove Development Corporation, ki ima sedež v East Hartfordu. Cosgrove Development Corporation je razvila številne stanovanjske in poslovne nepremičnine v Connecticutu.
Osebno življenje
Cosgrove je poročen in ima dva otroka. Živi v East Hartfordu.
Nagrade in priznanja
Cosgrove je prejel številne nagrade in priznanja za svoje delo v javnih službah in razvoju nepremičnin. Hartford Business Journal ga je imenoval za enega izmed "40 najboljših pod 40" poslovnih voditeljev v Connecticutu. Za njegovo delo na področju cenovno dostopnih stanovanj ga je nagradilo tudi Združenje nepremičninskih posrednikov Connecticut.