* Klasična obleka: Klasična, dobro krojena obleka v temnih barvah, kot sta mornarsko modra ali oglje.
* Bela srajca z gumbi: Ostra bela srajca z gumbi, pogosto z razširjenim ovratnikom.
* Svilena kravata: Običajno preprosta enobarvna svilena kravata. Pogosto so ga videli oblečenega v bordo, modro ali temno vijolično.
* Brez jakne: Medtem ko je v zgodnjih dneh svoje kariere nosil suknjič, je Letterman postal znan po tem, da se pogosto pojavlja brez njega, zlasti v zadnjih letih svojih predstav.
Omeniti velja, da Lettermanov slog, tudi znotraj teh parametrov, ni bil nikoli pretirano formalen ali vpadljiv. Imel je ležeren, skoraj pomečkan videz, ki je prispeval k njegovi všečni, sorodni osebnosti.