V seriji ni enega samega glavnega antagonista, vendar se Greg pogosto sooča z izzivi in konflikti z:
* Njegove lastne negotovosti in tesnobe: Greg je tipičen srednješolec, ki se težko prilagaja, spopada z nasilneži in se znajde v družbenih situacijah.
* Njegova družina: Greg se pogosto spopada s svojimi starši in bratom Rodrickom, ki ga pogosto spravljajo v zadrego.
* Šolski nasilneži: Skozi serijo Greg naleti na nasilneže, kot je Rowleyjev prijatelj Fregley in drugi sošolci, ki mu otežujejo življenje.
Čeprav torej ni niti enega zlobneža, Gregovi notranji boji in zunanji izzivi, zlasti tisti, ki vključujejo njegovo družino in sošolce, prispevajo k osrednjim konfliktom v seriji *Diary of a Wimpy Kid*.