Shakespeare je bil morda biseksualec. Številni Shakespearovi soneti so naslovljeni na mladeniča in nekateri učenjaki menijo, da je bil biseksualec ali homoseksualec. Čeprav ni dokončnih dokazov, soneti izražajo močna čustva ljubezni in predanosti.
Shakespeare je bil tožen zaradi kršitve obljube. Glede na sodne dokumente je Shakespeara tožila ženska po imenu Anne Whateley zaradi kršitve obljube. Trdila je, da ji je Shakespeare obljubil, da se bo poročil, vendar je zaroko prekinil. Shakespeare je na koncu zmagal.
Shakespeare je bil delničar v gledališki družbi. Shakespeare je bil uspešen igralec in dramatik, bil pa je tudi delničar gledališke družbe Lord Chamberlain's Men. Podjetje je upravljalo gledališče Globe, Shakespearove igre pa so bile nekatere izmed njihovih najbolj priljubljenih produkcij.
Shakespearove igre so bile pogosto prepovedane ali cenzurirane. Veliko Shakespearovih dram je bilo kontroverznih in jih je vlada pogosto prepovedovala ali cenzurirala. Oblasti so nekatere drame, vključno s "Hamletom" in "Macbethom", zdele preveč nasilne, medtem ko so bile druge, kot je "Krotena goropadka", preveč mizogine.