Pesem se začne z nizom močnih, ritmičnih vrstic, ki zajamejo energijo in vitalnost Chicaga:"Hog Butcher for the World, / Izdelovalec orodij, Zlagalec pšenice, / Igralec z železnicami in Nation's Freight Handler; / Stormy, husky, prepir, / Mesto velikih ramen." Te vrstice slikajo mesto, ki nenehno vrvi od dejavnosti, kraj, kjer industrija uspeva in trgovina teče svobodno.
Vendar pesem vsebuje tudi bolj mračne in kritične podtone. Govornik opiše Chicago kot "kruto mesto, / hripav, brutalen, / mesto, ki ve, kako služiti denar / in kako ga porabiti." Te vrstice nakazujejo, da je imelo prizadevanje mesta za napredek in blaginjo svojo ceno, kar je povzročilo socialne in okoljske težave.
Pesem namiguje tudi na sloves mesta po politični korupciji in nasilju. Govornik omenja »orožnike, ki ubijajo in gredo na prostost, / da bi spet ubijali«, in »ostanke sveta, / neoprane horde«. Te vrstice nakazujejo, da mesto pestijo kriminal in družbeni nemiri ter da se močne elite pogosto lahko izmaknejo pravici.
Kljub tem kritičnim podtonom pesem navsezadnje izraža občutek strahospoštovanja in občudovanja Chicaga. Govornik opiše mesto kot »nekim v posmeh / drugim pesem, / pesem«. To nakazuje, da je mesto zaradi protislovij in kompleksnosti fascinantna in privlačna tema, ki lahko navdihne tako pohvale kot kritike.
Na splošno lahko ton "Chicaga" opišemo kot kompleksen in večplasten, ki odraža govorčeve niansirane in nasprotujoče si občutke o mestu. Pesem slavi energijo, vitalnost in gospodarsko moč Chicaga, hkrati pa priznava njegove socialne probleme in temnejše vidike.