- Zasvojenost: Gilbert je bil odprt o svojih bojih z odvisnostjo od drog in alkohola. V srednji šoli je začel močno piti in sčasoma razvil odvisnost od zdravil na recept. Leta 2010 je vstopil v rehabilitacijski center in od takrat ostaja trezen.
- Finančne težave: Gilbert se je na začetku svoje kariere soočal s finančnimi težavami. Delal je različne priložnostne službe, da je preživljal sebe in svojo glasbo, nekaj časa pa je celo preživel zunaj svojega avtomobila. Kljub izzivom je Gilbert vztrajal pri svoji glasbi in sčasoma dosegel uspeh.
- Zdravstvene težave: Gilbert se je spopadal tudi z več zdravstvenimi težavami. Leta 2008 so mu diagnosticirali Crohnovo bolezen in prestal je več operacij, da bi obvladal stanje. Poleg tega so mu diagnosticirali tudi anksioznost in depresijo.
- Osebne neuspehe: Gilbert je v življenju doživel osebne neuspehe. Pri 16 letih je zaradi srčnega infarkta izgubil očeta, leta 2013 pa se je tudi ločil. Ti težki življenjski dogodki so oblikovali Gilberta in vplivali na njegovo glasbo.