Pesem naj bi bila odgovor na močno deževje, ki je povzročilo hude poplave in škodo v Louisiani. Brown, ki je bil afroameriški delničar, je bil iz prve roke priča stiskam in opustošenju, ki so ga povzročile te poplave. Svoja čustva je prelil v pesem ter izrazil žalost in obup, ki ga je čutil v teh zahtevnih časih.
Besedilo Rainy Day Crossroads Blues prikazuje živo sliko vpliva poplave na življenja delilcev. Vrstice "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get together," odmevajo z občutkom brezupnosti in nemoči. Poplave so za delničarje pomenile velike finančne izgube, neizprosen dež pa je simboliziral njihove nenehne boje in negotovost njihove prihodnosti.
Brownovo igranje kitare v tej pesmi je enako ganljivo. Njegova tehnika slide kitare doda dušni pridih, ki odmeva čustveno globino njegovih besedil. Počasen, melanholičen tempo poudari občutek obupa, ki ga prikazuje besedilo pesmi.
Naslov pesmi se nanaša na prelomni trenutek, ko so se Brown in njegovi kolegi delničarji soočili s ključnimi življenjskimi odločitvami. Na dobesednem razpotju so se morali odločiti, ali ostati in prenašati tegobe ali oditi in poiskati boljše življenje drugje. Pesem je ujela ta pretresljiv trenutek in razpotja simbolizirajo negotovo pot življenja.
Rainy Day Crossroads Blues je pridobil priznanje in postal vplivna pesem v žanru bluesa. Odmevalo je med občinstvom in se povezalo s težavami, s katerimi so se soočali Afroameričani v težkem gospodarskem ozračju velike depresije. Prikazala je moč glasbe za izražanje bolečine, stiske in želje po boljšem jutri.
V preteklih desetletjih so Rainy Day Crossroads Blues izvajali priznani blues glasbeniki, vključno s Furryjem Lewisom, Son Houseom in B. B. Kingom. Vsak umetnik je pesmi dodal svojo interpretacijo, pri čemer je ohranil surova čustva in močno pripoved nedotaknjeno.
V bistvu je Rainy Day Crossroads Blues dokaz odpornosti in umetnosti afroameriških blues glasbenikov v zahtevnem obdobju zgodovine. Presega čas in zajame bistvo človeških bojev in iskanja upanja sredi stiske.