Myspace in neodvisne izdaje :Young je svojo glasbo sprva objavljal na Myspaceu, kjer je hitro pridobil privržence. Svoja prva dva studijska albuma, »Of June« in »Maybe I'm Dreaming«, je izdal sam pod vzdevkom Owl City.
"Kresničke" in komercialni uspeh :Leta 2009 je pesem "Fireflies" skupine Owl City postala svetovna senzacija. Privlačna melodija in vzpodbudno besedilo sta odmevala pri občinstvu in pesem je dosegla prvo mesto na lestvici Billboard Hot 100 v ZDA. Glasbeni video za "Fireflies" je postal viralen tudi na YouTubu.
Podpis velike založbe in "Ocean Eyes" :Uspeh "Fireflies" je privedel do tega, da je Young podpisal pogodbo z Universal Republic Records. Leta 2009 je izdal svoj tretji album, "Ocean Eyes", ki je vključeval hit singla "Vanilla Twilight" in "Umbrella Beach". Album je bil komercialno uspešen, saj so v ZDA prodali več kot milijon izvodov.
Ogledi, sodelovanja in priljubljena priznanja :Owl City se je podal na več turnej, vključno s turnejo Campus Consciousness Tour in turnejo All Things Bright and Beautiful Tour. Pri različnih projektih je sodeloval tudi z umetniki, kot sta Carly Rae Jepsen in Breanne Duren. Posledično je glasba skupine Owl City dosegla širše občinstvo in postala stalnica glavne pop kulture.
Družabni mediji in sodelovanje oboževalcev :Young je aktivno sodeloval s svojimi oboževalci na platformah družbenih medijev in zagotavljal novosti o svoji glasbi in življenju. Zgradil je močno spletno skupnost, ki je podpirala njegovo glasbo in pomagala širiti glas o mestu Owl City.
Edinstven zvok in vizualna estetika :Za glasbo Owl City so značilne zasanjane elektronske zvočne pokrajine, iskrena besedila in muhaste melodije. V kombinaciji z vizualno privlačnimi naslovnicami albumov in glasbenimi videi je Owl City ustvaril izrazito estetiko, ki je pritegnila široko občinstvo.
Čeprav so "Fireflies" igrali pomembno vlogo pri vzponu Owl Cityja do slave, je bila kombinacija Youngovega glasbenega talenta, inovativnega pristopa k glasbeni produkciji in močne povezanosti z njegovimi oboževalci tista, ki je na koncu pripeljala do njegovega trajnega uspeha in priljubljenosti.