Leta 1599 je Shakespeare postal delničar gledališke družbe Lord Chamberlain's Men. Kot delničar je prejel del dobička družbe, ki je izviral iz prodaje vstopnic in drugih virov. Ocenjuje se, da je Shakespearov delež teh dobičkov znašal okoli 200 funtov na leto.
Leta 1603 se je družba preimenovala v King's Men in prejela kraljevi patent, ki jim je podelil izključno pravico izvajanja predstav v Londonu. To je povečalo njihovo priljubljenost in finančni uspeh, verjetno pa se je povečal tudi Shakespearov delež v dobičku.
Poleg tega je Shakespeare zaslužil s svojim pisanjem dram. Svoje igre je običajno prodajal gledališkim družbam za enkratno plačilo in ocenjujejo, da je zaslužil okoli 20 do 30 funtov na igro. Dobival je tudi dohodke od objavljanja svojih del, čeprav so bili ti relativno majhni v primerjavi z njegovimi dohodki iz gledališča.
V kasnejših letih je Shakespeare svoj denar vlagal tudi v nepremičnine in druge poslovne podvige, kar je povečalo njegovo bogastvo.
Čeprav so to le ocene, je verjetno, da je bil Shakespearov letni dohodek na vrhuncu njegove kariere v zgodnjih 17. stoletjih okoli 200 do 300 funtov, kar bi v današnjem denarju ustrezalo približno 100.000 do 150.000 funtov.