Diamond, rojen v Brooklynu v New Yorku, je začel igrati kitaro pri 16 letih in kmalu zatem pisati svoje pesmi. Leta 1962 je podpisal pogodbo z založbo Columbia Records, njegova prva uspešnica, "Solitary Man", pa je izšla leta 1966. V naslednjih letih je Diamond nanizal vrsto uspešnih uspešnic, vključno z "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Sweet Caroline" in "Cracklin' Rosie".
V sedemdesetih letih je Diamondova kariera še naprej cvetela. Igral je v filmih "The Jazz Singer" (1980) in "The Dirt Bike Kid" (1985) ter izdal več uspešnih albumov, med drugim "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) in "Beautiful Noise". « (1976).
V osemdesetih letih prejšnjega stoletja je Diamondova priljubljenost nekoliko upadla, vendar je še naprej izdajal uspešne albume, vključno z "Heartbreak Alley" (1982) in "Headed for the Future" (1986). V devetdesetih letih prejšnjega stoletja je Diamond doživel ponovno vzpon popularnosti in izdal je več uspešnic, vključno z "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" in "The Art of Love".
V 2000-ih je Diamond nadaljeval s turnejo in izdal albume, vključno z "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) in "Home Before Dark" (2008). Leta 2010 je bil Diamond sprejet v Songwriters Hall of Fame.
Diamond je vsestranski in nadarjen umetnik, ki je dosegel uspeh v več žanrih. Je nadarjen tekstopisec, pevec in igralec, njegova glasba pa se je dotaknila življenj milijonov ljudi po vsem svetu.