* Njegova zaščita Elene: Medtem ko Damon začne sezono še vedno prežeti z Eleno, pokaže presenetljivo stopnjo skrbi za njeno varnost skozi celo sezono. Pomaga ji krmariti po izzivih, da je vampir, ščiti jo pred nevarnimi grožnjami, kot sta Katherine in Elija, in celo žrtvuje svoje dobro počutje. To kaže na globljo skrb, kot je sprva pokazal.
* Njegova rast in samorefleksija: Damon se začne spoprijeti s svojimi preteklimi dejanji in njihovimi posledicami. Soočen je s krivdo svojega preteklega življenja, zlasti s smrtjo očeta. Ta introspekcija vodi k resničnemu prizadevanju, da bi spremenil svoje poti in postal boljši človek.
* Njegova ranljivost: V 2. sezoni se Damon odpira bolj čustveno. Razkrije svoj pretekli odnos z Andiejem in pokaže, da je sposoben ljubezni in izgube. Prav tako prikazuje ranljivost, zaradi katere je bolj relativno.
* Njegovo prijateljstvo s Stefanom: Damonin odnos s Stefanom se pozitivno spremeni v 2. sezoni. Začnejo razumeti in sprejemati pomanjkljivosti drug drugega, skupaj pa sodelujejo pri krmarjenju po njihovem skupnem vampirskem svetu. Ta novonastala bratstvo doda Damoninemu značaju plasti zapletenosti in topline.
* Njegovi trenutki humorja in duhovitosti: Kljub temi, ki ga obkroža, Damon še vedno ohranja svojo ostro duhovitost in temno komično osebnost. Ta humor zagotavlja dobrodošlo kontrast resnih situacijah, v katerih se znajde, in se mu lahko zdi manj grozeč.
Pomembno je opozoriti, da je Damonov odkupni lok počasna opeklina. Medtem ko 2. sezona vsebuje trenutke, zaradi katerih je bolj všečen, je vrhunec teh trenutkov v več letnih časih resnično spremenil njegov značaj na bolje.